Happy Gilmore (Adam Sandler) ha un unico sogno: diventare un campione di hockey su ghiaccio. Nonostante le sue scarse doti nel pattinaggio e nel gioco generale, Happy possiede un’abilità unica: il colpo secco, un tiro potentissimo appreso dal padre. Dopo l’ennesimo fallimento nell’hockey e la rottura con la fidanzata, la sua vita riceve un colpo ancora più duro: la sua amata nonna rischia di perdere la casa pignorata per un debito di $270.000 di tasse non pagate.
Mentre cerca disperatamente un modo per guadagnare l’enorme cifra, Happy scopre casualmente di poter replicare la potenza del suo colpo secco anche nel golf, riuscendo a lanciare la palla per oltre 400 yards, un’impresa quasi impossibile.
Notato da Chubbs Peterson, un ex campione di golf ritiratosi dopo aver perso una mano in un incidente con un coccodrillo, Happy viene convinto a entrare nel circuito professionistico, dove il suo tiro lo pone subito in vantaggio. Happy entra così in competizione per vincere la prestigiosa “giacca d’oro” e il relativo assegno.
Happy, però, è un golfista sui generis: è disinteressato al titolo e punta solo a guadagnare abbastanza per riscattare la casa. Il suo comportamento bizzarro e la sua mancanza di etichetta nel golf attirano subito l’invidia di Shooter McGavin, il favorito del torneo, che vede Happy come una minaccia, non tanto per le sue abilità, quanto per l’attenzione mediatica che il suo atteggiamento ridicolo ma spettacolare attira. Happy diventa rapidamente l’idolo dei fan, facendo schizzare alle stelle gli indici di ascolto della competizione.
Raggiunta la cifra di $275.000, Happy è pronto a riscattare la casa, ma viene battuto all’asta proprio da Shooter McGavin, che acquista l’abitazione e la offre a Happy in cambio del suo ritiro dal tour.Spinto dalla fidanzata Virginia, Happy rifiuta il ricatto e propone una sfida a Shooter: chi vincerà l’ultimo torneo si aggiudicherà la casa. Consapevole delle sue lacune nel gioco corto (il suo punto debole), Happy accetta l’aiuto di Chubbs. Dopo aver perfezionato il suo putting e aver scoperto il motivo del ritiro di Chubbs, Happy decide di fargli una “sorpresa” portandogli la testa del coccodrillo responsabile dell’infortunio. Lo spavento è fatale: Chubbs cade dalla finestra e muore.
Devastato dalla morte dell’amico, Happy decide di vincere in suo onore.
Nonostante venga investito da una golf car su ordine di Shooter e soffra per un infortunio che gli impedisce di usare la sua piena potenza, Happy riesce a rimontare. All’ultima buca, in un testa a testa finale, batte Shooter McGavin con un tiro corto impossibile, imparato esercitandosi nel minigolf.
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Epilogo: Happy vince la giacca d’oro e riottiene la casa. Shooter, incredulo, tenta di rubare la giacca ma viene messo in fuga dal pubblico inferocito, guidato dal gigantesco Larson. Nel finale, Happy celebra la vittoria con la nonna, Virginia e il suo caddy, mentre Chubbs lo saluta felice… dal cielo, in compagnia del coccodrillo e di Abraham Lincoln.
