Si fà notte fonda per il Milan in Champions: dopo le sconfitte nelle prime 2 gare contro Liverpool e Atletico Madrid, la squadra di Pioli incassa la terza sconfitta di fila a Oporto contro il Porto di Sergio Conceicao.
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Sin dall’inizio del primo tempo la prestazione dei rossoneri non è convincente, è infatti il Porto a sfiorare il vantaggio dopo soli 5 minuti con un tiro di Luis Diaz che sbatte sul palo destro a Tatarusanu battuto. Per il resto del primo tempo il Milan non riesce a creare grandi occasioni: il tridente d’attacco Krunic-Leao-Giroud appare spento. Il Porto sfiora di nuovo il vantaggio con un colpo di testa di Taremi di poco a lato e con un tiro dello stesso Taremi dopo una triangolazione.
Nel secondo tempo la musica non cambia, è sempre il Porto a sfiorare il vantaggio anche grazie agli sbandamenti difensivi del Milan. La squadra di Conceicao riesce a trovare il goal del vantaggio al 64′ con un tiro angolato di Luis Diaz che batte Tatarusanu; il Milan protesta reclamando un fallo di Taremi su Bennacer in un precedente contatto. Dopo il vantaggio dei portoghesi il Milan prova a reagire ma neanche con l’ingresso di Ibrahimovic riesce a creare pericoli. La partita si conclude quindi con una vittoria di misura del Porto che raggiunge l’Atletico Madrid a 4 punti, mentre il Liverpool primo con 9 punti a punteggio pieno ha quasi ipotecato la qualificazione. Il Milan invece resta quarto e ultimo nel girone a quota 0 punti e adesso la qualificazione agli ottavi si fa veramente durissima, da ora in poi è obbligato a non sbagliare più.