Gennaro Gattuso ha assunto la guida tecnica del Napoli l’11 dicembre 2019, subentrando al suo ex allenatore Carlo Ancelotti. All’epoca, la squadra occupava il settimo posto in classifica in Serie A.
La sua partita d’esordio in campionato si concluse con una sconfitta casalinga per 2-1 contro il Parma, ma il 22 dicembre ottenne la sua prima vittoria, in trasferta, contro il Sassuolo con lo stesso risultato.
Il 25 febbraio 2020, con il Napoli già qualificato alla fase a eliminazione diretta, Gattuso fece il suo debutto da tecnico in UEFA Champions League. La sua squadra pareggiò 1-1 in casa al San Paolo contro il Barcellona nell’andata degli ottavi. Dopo la sospensione della stagione agonistica a causa della pandemia di COVID-19, Gattuso condusse il Napoli alla finale di Coppa Italia il 13 giugno. Quattro giorni dopo, conquistò il suo primo trofeo da allenatore, battendo la Juventus 4-2 ai rigori dopo uno 0-0 nei tempi regolamentari. Dedicò questa vittoria della Coppa Italia alla sorella Francesca, recentemente scomparsa.
Il percorso del Napoli in Champions League si interruppe agli ottavi di finale, e in campionato la squadra si classificò settima, fuori dalle posizioni europee, ma si qualificò comunque all’Europa League in quanto vincitrice della Coppa Italia.
La stagione successiva fu caratterizzata da un andamento altalenante per il Napoli di Gattuso. La squadra alternò prestazioni brillanti a quelle più opache, affrontando un’annata difficile, anche a causa dei numerosi infortuni dei suoi giocatori, soprattutto tra gennaio e febbraio, e diverse indisponibilità per COVID-19, come il neoacquisto Victor Osimhen. Nonostante queste difficoltà, il Napoli si piazzò primo nel proprio girone di Europa League, qualificandosi alla fase a eliminazione diretta. La sua squadra prese parte alla Supercoppa italiana, ma il 20 gennaio 2021 perse la partita per 2-0 contro la Juventus.
Nelle settimane seguenti, il Napoli venne eliminato anche in semifinale di Coppa Italia dall’Atalanta e successivamente ai sedicesimi di Europa League dal Granada. Al termine della stagione, il Napoli chiuse il campionato al quinto posto, mancando la zona Champions per un solo punto, a causa di un pareggio casalingo per 1-1 nell’ultima giornata contro il Verona. Al termine di quest’ultima gara, il presidente azzurro Aurelio De Laurentiis ufficializzò la fine dell’esperienza di Gattuso sulla panchina partenopea.
